以后，袁保恒调到北京，再调到河南开封督办赈务，他都让袁世凯跟在他身边。当时，袁保恒的想法是：袁世凯如果长久住在项城，容易孤陋寡闻，不如跟着自己，一方面可以扩大眼界；另一方面，还可以督促袁世凯用功读书。

事实上，袁保恒对于袁世凯的读书督促得很紧。晚清时期，虽然西方教育体系已陆续被介绍到中国来，但是，还没有取代科举制。科举应试仍是仕途的必由之路。袁保恒到北京时，袁世凯已是十五六岁的少年，开始抓紧功课，准备应试了。这时，在北京做官的袁保恒已任户部左侍郎，另一叔父袁保龄任内阁中书，他们都认为袁世凯是袁家中可堪造就的人，所以，对袁世凯的读书功课都很重视。他们聘举人谢廷萱教习八股文，举人周文溥教习作诗，进士张星炳教习写字。袁世凯在堂叔的严督之下，尽管对八股取士厌恶之至，但读书也很刻苦，每晚只睡五六个小时。四书五经背得滚瓜烂熟，试帖诗作得也很有长进。只是写文章还不得要领。

1876年,是大比之年，袁世凯回河南老家参加乡试。按清制，父母去世三年是不能参加乡试的。袁保中1874年11月在项城老家病故，到了1876年秋，三年丧期未满，袁世凯本不应该应试，但因为袁世凯已经过继出去，所以没有居丧，仍跃跃欲试的参加了乡试。

但是，结果却兜头一瓢冷水，袁世凯名落孙山。

1877年冬，河南大旱，袁保恒被调往开封帮办河南赈务。袁世凯随堂叔赴开封。但天不假年，到了开封第二年五月，袁保恒却因染上当地的流病去世。袁世凯再次失去靠山，料理完后事，只好又郁郁寡欢地回到了故乡项城县。

对于袁世凯来说，自从7岁随嗣父袁保庆离乡，先后转赴济南、南京、北京、开封，在都市断断续续生活了12年。在此期间，都市繁华、官场风气，他已了如指掌。因此，他是无法甘心在闭塞的故乡淡泊一生的。袁保恒故去以后，他回到项城，开始了他一生惟一的一段文人诗酒生活。

袁世凯生性喜欢多事，又好出风头，虽然他自己的文章作得并不好，却联合了一些读书人，组织了一个文社。这个文社需用的一些房屋和必需的费用，都由他一个人负责筹办。大家由于这个缘故，也公推他为文社的负责人了。

袁世凯筹办了两个社：一名丽泽山房，一名勿欺山房。袁世凯由于出资捐款，在当地吸引了一批文人雅士。

某日，袁世凯正在仰山堂读书，一个秀才前来拜访。袁世凯延纳入室，两厢坐定，两人一见如故，话语投机，随结拜换帖为兄弟。此人就是后来曾任民国大总统的徐世昌。

徐世昌1855年生，长袁世凯4岁，字卜五，号菊人，天津卫人氏。当时正为陈州授馆课童，由于家道败落，当时已是穷困潦倒。袁世凯晓得徐世昌一闻不名，无北上应试的盘缠，便解囊相助。结果，徐世昌此一次赴京赶考，果然榜上有名。徐世昌1882年中举，1886年成进士，授翰林院编修。从此以后，袁世凯宦海30年生涯，徐世昌是袁最知心的谋臣。

1879年秋，袁世凯第二次参加乡试，再次落第。这次对袁世凯的仕途之梦，不能不说是极大的打击。袁世凯盛怒之下，烧毁所作的所有诗文。

对于科举，袁世凯是伤透了心，再也不问津了，可仕途进身之阶，还是必须谋取的。袁世凯于是开始想办法去捐官，但是捐官需要大量的钱。

1878年，袁保恒死后，袁氏家族失去了一个通天的支柱。袁家的人自然是十分的悲伤。悲伤之后，袁家人不能不想起：从袁世凯祖父那辈开始，到袁世凯父辈，袁家人的年龄都不满花甲而亡。曾父袁耀东不足40，袁甲三足年57岁，袁保中终年51岁，袁保庆更比其兄早亡，袁保恒52岁病死。袁家人在未满花甲之年，纷纷滚鞍落马，急走黄泉路，不由人不想到所居的宅地上去。于是，袁家人请来了风水先生。一番查看之后，这位半仙铁口直断：袁家宅地长禄不长寿，惟一的办法就是分宅而居。

父辈的短寿，导致袁家人坐地分产。四室同堂的袁氏家族由此瓦解了。

袁世凯在嗣父袁保庆的名下，得到了一笔相当丰厚的家产。袁世凯过惯了公子生活，诗酒风流，筹办文社，花钱如流水，并不量入而出，所以，袁世凯的经济状况并不妙。

在科举无望的情况下，袁世凯不得不为筹措金钱而周折。开始袁世凯曾向内弟——于氏夫人的弟弟借钱。没想到，这位小舅子不但不给，反而挖苦说：“我看你去北京也是白跑一趟，还是在家里待着好些。”一句话弄得袁世凯干瞪眼。最后，袁世凯的一位远方亲戚借给他100两银子，作为他北上活动谋事的川资。袁世凯的嗣母牛氏和生母刘氏，爱子心切，也拿出自己的私房钱给袁世凯，袁世凯启程上路，从北京辗转于上海、潮州，联系父辈的门生故吏，以图谋取进身之阶。

后来，袁世凯发迹、官至直隶总督时，他的那位小舅子从乡下跑到天津，找到袁世凯，希望能借姻亲而谋个一官半职，袁世凯倒是“来而不往非礼也”。袁世凯回话说：外边无事可做，还是在家待着好些。后来袁世凯做了大总统，这位小舅子又从乡下追到北京，袁世凯只见了他一面，支了一些路费就再也没有下文了。倒是当初借给他100两银子的那位远房亲戚，袁世凯还了他5000块大洋。

袁世凯带着措资北上至京，想通过朝廷他父辈的老关系，谋取一官半职。而京城却是公子王孙们挥金如土的地方，和他们打交道寒酸不得。所以，袁世凯到了北京，一开始就呼朋引类，讲究玩乐，想在朝廷中留下大户人家子弟的印象。结果，他官没捐上，所带的盘缠却被一伙腥臊乱赌的人全给骗去了。

袁世凯内心的苦衷无法向家人说清，走投无路。就在这时，他恰巧遇上了曾经资助过的徐世昌。这时的徐世昌已是点了翰林的京官。徐世昌问明究竟，便拿出一笔款子，资助袁世凯回乡。

对于袁世凯来说，项城老家绝对不是发迹之地，因此很快又南下到了广东潮州。这时，袁世凯的父交周馥在潮州任潮州府知事兼办潮关。周馥，曾任李鸿章文牍，很为李鸿章所器重。袁世凯在周馥手下干了一段时间。周馥帮他捐了一个正五品的同知，并且给李鸿章写信，把袁世凯推荐给他。

这时，李鸿章是直隶总督兼任北洋大臣，授文华殿大学士，可谓位极人臣、炙手可热。在李幕府中的人，不是举人便是进士，袁世凯觉得自己一去不免自惭形秽。于是，袁世凯拿着这封信，并没有马上去投靠李鸿章，他从潮州出来后，转道上海。

上海是当时中国的繁华城市，又是西方思想首汇之区。袁世凯以为上海谋事的机会多些，但没想到在上海仍拓展不开，久无成就。袁世凯只身在外，不免寂寞难挨，所以便去逛妓院，因此结识了苏州籍妓女沈氏。她就是袁世凯日后的长如夫人。

在科举名落孙山，捐资谋官无望的情况下，袁世凯决定投奔吴长庆。他在致家中的信中说：“大丈夫当效命疆场，安内攘外，岂能龌龊久困笔砚间！”其实，他为科举入仕，耗费了5年的青春。

1881年，袁世凯从上海起程赴山东登州，投奔庆军统领吴长庆。从此，袁世凯开始了他的政治生涯。

那年，他22岁。