刘备这时已拥有一万余人，吕布大不高兴。于是，亲自率军突袭，刘备崩溃，不能再集结残众，只好逃往首都许县，投奔曹操。曹操待刘备十分优厚，任命他当豫州全权州长（牧。此是刘备第三次管辖豫州。但跟以前不同的是，此次是中央任命，而非被“表”上任）。有人告诉曹操：“刘备有英雄大志，今天如果不乘机除掉他，必有后患。”曹操问他的智囊郭嘉，郭嘉说：“一点不错。然而，你领导义兵，为人民铲除残暴，推心置腹，全靠威信。用威信招徕豪杰，仍恐怕他们不肯归附。刘备有英雄的美名，穷途末路，前来依靠，如果乘他危难，遂加诛杀，天下人都会指控你谋害贤才。如此，才智之士，势将人人自疑，另投明主。到那时候，还有谁辅佐你平定天下？铲除一个人的祸患，而打击四海之内的仰慕，正是安危的分水岭，不可以不再三考虑。”曹操笑说：“你完全掌握成败的契机。”遂拨付一部分军队给刘备，并供应粮秣，增加他的战斗能力，命刘备前往东方沛县一带，收集被击溃了的残兵，对抗吕布。

一九八年，夏季，四月，左将军吕布（时割据徐州，自称全权州长。州政府设下邳），再跟仲家帝国（首都寿春）皇帝袁术结合，派他的警卫指挥官（中郎将）高顺，跟北地郡郡长、雁门郡人张辽，向据守沛县的豫州全权州长（牧）刘备，发动攻击。曹操派将军夏侯惇援救，被高顺等击败。

秋季，九月，高顺等攻陷沛县，刘备的妻子儿女，全被俘虏，刘备单身逃走。

一九九年，最初，车骑将军董承，自称接到皇帝刘协藏在衣带中的密诏，遂跟豫州全权州长（牧）刘备密谋刺杀曹操。有一天，曹操从容地对刘备说：“而今，天下英雄，只有阁下跟我曹操。袁绍之辈，根本上不得台面。”当时正在进餐，刘备以为阴谋已经泄漏，大为惊恐，双手一震，筷子落到地上，这时恰恰天际传出一声霹雳，刘备掩饰说：“圣人有句话：‘急雷暴风，使人改容。’（论语形容孔丘语。）一点也不错。”事后，跟董承以及长水外籍兵团指挥官（长水校尉）种辑、将军吴子兰、王服等，更积极进行。

正好曹操派刘备跟朱灵邀击向北逃亡的仲家帝袁术，智囊程昱、郭嘉、董昭，都劝阻说：“绝不可以放走刘备。”曹操后悔，派人追赶，已来不及。袁术既转向南撤退，朱灵等班师。刘备击斩徐州州长（刺史）车冑，留关羽驻防下邳（徐州州政府所在县），代理郡长，刘备自己据守小沛（即沛县）。东海郡变民首领昌豨吕布被曹操击败后，徐州北部变民首领纷纷归降，惟昌豨转移阵地，继续反抗，跟其他郡县，很多背叛中央政府，归降刘备。

刘备部众有数万人，派人到袁绍处（时在邺城）缔结同盟。曹操派最高监察署秘书长（司空长史）沛国人刘岱、皇家警卫指挥官（中郎将）右扶风郡人王忠讨伐刘备，不能取胜。刘备告诉刘岱等说：“像你这样的将领，再来一百个，我也不在乎。即令曹操亲征，胜负也难预料。”

二○○年，春季，正月，车骑将军董承刺杀最高监察长（司空）曹操的阴谋被发觉。

正月九日，曹操诛杀董承，以及王服、种辑，屠灭三族。

曹操打算亲自讨伐豫州牧刘备（时在沛县），将领们反对说：“跟你争夺天下的是袁绍。而今袁绍正从北方来（时袁绍总部在邺城），我们却去东方作战，如果袁绍攻击我们背后，如何是好？”曹操说：“刘备是人中豪杰，今天不采取行动，将来无穷后患。”郭嘉说：“袁绍反应迟钝，而性情多疑，即令发动攻击，也不会太快。刘备刚刚兴起，人心还没有全服，我们如果火速行动，他一定失败。”曹操遂东征。

冀州（河北省中部南部）行政官（别驾）田丰，向全权州长（牧）袁绍提出紧急建议：“曹操跟刘备之间，兵连祸结，不可能立即决定胜负。你如果挥军直袭曹操的后路，可以一举成功。”袁绍因为幼子患病正重，不愿此时发兵。田丰用手杖猛敲地面，说：“苍天！好不容易出现千年难逢的机会，却被一个婴儿的病，全盘摧毁。可惜，大势已去！”

曹操攻击刘备，大破刘备兵团（魏书：刘备认为曹操正跟袁绍对抗，必不会对付自己。而侦探报告：曹操军已到，刘备大吃一惊，但仍不肯相信，亲率数十骑兵出城观察，看到曹操军旗，便拋弃军队逃亡），曹操俘虏刘备的妻子儿女，攻陷下邳（徐州州政府所在县·江苏省睢宁县北古邳镇），俘虏关羽，再进击昌豨（时在东海郡一带），大破昌豨军。刘备投奔青州（山东省北部），透过青州刺史袁谭（时在平原），再投奔袁绍。袁绍听说刘备将到，出邺城二百华里，亲自迎接。刘备抵邺城一月有余，残兵败将才稍稍集结。

最初，曹操喜爱关羽，但观察他的志向，似无久留意愿，因教张辽探询原因？关羽叹息说：“我知道曹公待我优厚，但我受刘将军（刘备）的知遇之恩，誓跟他同死，不能背弃。我终于有一天要离开，但在离开之前，对曹公一定有所回报。”张辽转告曹操，曹操敬重他的义气。后来，关羽击斩颜良，曹操知道他辞去的日子不远，遂重重赏赐。关羽把曹操所有的赏赐，全部封存，留下拜别书信，投奔身在袁绍军营的刘备。曹操左右打算追杀，曹操说：“人，各有他的主人，放他前往。”