一八四年，夏季，四月，黄巾变民集团将领波才把东汉皇家警卫左翼指挥官（左中郎将）皇甫嵩，包围在长社，密不通风。皇甫嵩兵力单薄，军心恐慌。黄巾军用草结成篷帐，正好刮起大风，皇甫嵩命部队各举火把，登上城墙，然后派出突击队，直扑黄巾阵地，大声呼喊，纵火烧营；城上齐举火把，呼喊相应。皇甫嵩亲率大军，急擂战鼓，出城攻击，黄巾大惊溃乱，败走。此时，骑兵总监（骑都尉）沛国人曹操的援军适时到达。
五月，皇甫嵩、曹操，跟朱俊会合，再发动攻击，大破黄巾，杀数万人。中央封皇甫嵩当都乡侯。
曹操的老爹曹嵩，是寝殿侍奉宦官（中常侍）曹腾的养子，在血缘上，无法确定他的祖先家世，有人说：“曹嵩是夏侯家的儿子（据说，曹嵩原是夏侯惇的叔父，曹操跟夏侯惇是堂兄弟）。”
曹操自幼反应迅速，有谋略，有权术，行侠仗义，行为放荡，不受世俗约束，不经营家产事业，但也看不出他跟普通人有什么不同之处。只有全国武装部队总司令（太尉）桥玄，跟南阳人何颙，发现他有异于寻常人士。桥玄告诉曹操：“天下就要大乱，除非是旋乾转坤的人才，不能拯救。能使大乱平息的，恐怕在你身上。”何颙看到曹操后，叹息说：“东汉王朝势将覆亡，使天下恢复秩序的，定是此人！”桥玄建议曹操：“你还默默无闻，应该结交许劭。”许劭，是许训的侄儿（许训曾任最高监察长〈司空〉及全国武装部队总司令〈太尉〉）。许劭喜爱谈论人际关系，能辨别好坏善恶；跟堂兄许靖，知名度极高；共同评估当世人物，每月作一次总结，排列高下顺序，汝南人称之为“月旦评”。许劭当过郡政府行政官（功曹），官兵们敬重“月旦评”，无不奋发改过。曹操前往晋见，询问说：“我是一个什么样的人？”许劭看不起他，闭口不答。曹操威胁他，许劭说：“在太平时，你是能臣；在乱世，你是奸雄。”曹操大喜过望，告辞而归。
一八八年，秋季，八月，东汉政府成立“西园官邸”八指挥官（校尉），任命禁宫贴身侍从宦官（小黄门）蹇硕当上军指挥官，虎贲警卫指挥官（虎贲中郎将）袁绍当中军指挥官，骑兵指挥官（屯骑校尉）鲍鸿当下军指挥官，参议官（议郎）曹操当典军指挥官，赵融当助军左翼指挥官，冯芳当助军右翼指挥官，议论官（谏议大夫）夏牟当左军指挥官，淳于琼当右军指挥官；全受上军指挥官蹇硕统御。
一八九年，董卓罢黜一帝（十三任刘辩），另立一帝（十四任刘协），大乱已起，新被任命为骑兵指挥官（骁骑校尉）的曹操也逃亡，改名换姓，从小径逃回家乡（曹操是沛国谯县人）。经过中牟，驿马车站长（亭长）疑心他来路不明，逮捕他送到县政府。县政府这时已接到中央的通缉令，只有行政官（功曹）心里知道他就是曹操，认为天下已乱，不应这样对待英雄豪杰，遂建议中牟县长，把曹操释放。曹操回到陈留郡（河南省开封市东南陈留镇），出卖家产，招募勇士，集结五千人。
一九○年，春季，正月，东汉王朝关东（函谷关以东）各州郡，纷纷起兵讨伐董卓，共同推举勃海郡郡长袁绍当盟主。袁绍自称车骑将军，其他将领，都由车骑将军用中央政府名义，授予官职（术语称“板授”，是一种没有诏书的任官。当时董卓挟持皇帝，袁绍等无法取得正式诏书）。袁绍跟河内郡郡长王匡，驻军河内郡；冀州全权州长（牧）韩馥，留守邺城，负责后勤粮秣供应；豫州州长（刺史）孔佳，驻军颍川郡；兖州州长（刺史）刘岱、陈留郡郡长张邈、张邈老弟广陵郡郡长张超、东郡郡长桥瑁、山阳郡郡长袁遗、济北国宰相鲍信，跟骁骑指挥官曹操的部众，全都驻扎酸枣；后将军袁术则驻扎鲁阳；各地均有数万人之多，天下英雄豪杰，都归心袁绍。只有鲍信告诉曹操：“智谋不是每一个人都有，能够铲除灾乱，恢复秩序的，是你！才干和地位如果不能相称，虽然强大，最后一定倒毙！难道是上天派他们下来为你开路？”
三月，董卓坐镇洛阳，山东（崤山以东）联军盟主、车骑将军袁绍等，以及各军将领，畏惧董卓的凉州军团强悍，谁都不敢先发动攻击。曹操说：“我们发动义兵，诛杀暴徒，大军已经集合，各位还有什么迟疑？假如董卓利用皇家权威，固守首都洛阳，向东征讨，虽然暴虐无道，对我们也足以造成大的伤害。而今，焚烧皇宫，劫持天子，四海之内，无不震动，不知道向谁归属！上天灭亡董卓的时候已到，一战就可以平定天下。”遂单独率军西上，陈留郡郡长张邈，派他的将领卫兹，率领一部分军队，一同前进。
曹操抵达荥阳汴水，跟董卓凉州军团部将、玄菟郡人徐荣，发生遭遇战，曹操大败，被流箭射中，所骑的战马倒毙。堂弟曹洪把自己的坐骑让给曹操，曹操不接受。曹洪说：“天下可以没有曹洪，不可以没有曹操。”曹操遂上马，曹洪步行保护，乘夜逃走。徐荣发现曹操这么少的兵力，竟整整奋战一天，不容易一鼓作气攻下，也向后撤退。
曹操返抵酸枣，各部大军已集结十余万人，却每天欢宴饮酒，没有人图谋进取。曹操责备大家，提出建议说：“各位如果能采纳我的计划，大事必成。请袁绍率河内郡部队，进逼孟津；酸枣的将领，据守成皋（河南省荥阳县西北汜水镇），控制敖仓，封锁辕关、太谷关，掌握外围险要；然后，请袁术率南阳郡部队，攻击丹水、析县，直入武关，威胁三辅（关中地区）。全军兴筑高大坚固的城堡，严密防守，不跟凉州军团作正面冲突，而只派出游击部队，展示反抗力量的优越形势（胡三省原注：曹操的谋略是：完全控制山东，立于不败之地，等待董卓内部发生变化）。我们名正言顺的讨伐叛逆，可以立即决定胜负。而今，联军用正义号召天下，却迟迟疑疑，不肯前进，使天下失望，我为大家感到羞耻。”