1998年，埃里森在一次出海时几乎丧命，那次，他驾莎由娜拉号参加悉尼帆船比赛，途中一场突如其来的飓风使他夺冠的梦想成为泡影，其中有6名水手丧生。埃里森回忆风暴过后的清早的情形说，他的帆船途经德温特河的时候，正赶上日出的美景，他说，“天空呈现琥珀色，那是一种蓝、黄、绿色的一种混合色，船在忧郁的风笛声摇摆着，甲板上没有人说话，每个人都仰望着天空，惊异于自己能够得以生还。”在吉•布鲁斯•克内克特《证明》这本记录这件事的书中，埃里森解释了自己喜欢比赛的原因，他说，“速度可以分为两种，一种是书面含义，另一种是相对的概念，即超越别人的力量，我认为后者的意义更加值得玩味。”埃里森执意要去证明他的速度，这同他在商界上的竞争的概念又有所不同，那不是一种盲目的痴迷，而是源于他内心深处的一种冲动。谈话中，埃里森习惯用“输”和“赢”，而不是用“成功”和“失败”，而且，他每当提到失败就流露出一种惧怕之情，似乎成功才是顺理成章的事情。他说，自己年纪越大，就越难接受失败，年轻的时候承受力要强得多，如今的他总有一种时不我待的感觉。因此，作为老板，他不再像以前那样有控制欲了。

2000年6月，埃里森和雷•莱恩的矛盾最终导致了后者辞职。90年代，莱恩是与微软的史蒂夫•鲍尔默以及美国在线的鲍伯•皮特曼并驾齐驱的高科技行业的精英人物，他担任过很多公司的CEO职位，埃里森曾经为了能够留住他，不断增加他在公司的股份。

但是另一方面，莱恩的名气也让埃里森颇有不安，他知道自己在某些方面比不上莱恩。当初是莱恩力挽狂澜，把公司从危机中解脱出来，抢走了自己的风头，埃里森对此一直耿耿于怀。还有，当埃里森忙于公司之外的事情时，是莱恩负责掌管公司。莱恩离开甲骨文公司之后，就职于硅谷风险投资公司，他说，“拉利希望人们把他当作行业的先驱看待，但他觉得自己没有得到应有的尊敬。”

商圈中的人常常会遇到名誉的争议，一个职位较高的高层经理和一个自我的老板之间尤其如此。一般来说，他们之间的关系也不难处理，经理为了担任别的公司的CEO而离职，老板公开致谢并且允许他持有公司的股份，这种做法本身不是一件难事。

但是埃里森和莱恩的解体却是典型的甲骨文公司的风格——沸沸扬扬、剑拔弩张。根据与莱恩关系不错的人说，开始时，埃里森限制莱恩参加高层会议，而且制定重大计划时也不跟莱恩商量。公司的职员都很清楚莱恩已经名存实亡了，但埃里森就是不跟莱恩摆明。埃里森是个不愿意和别人有冲突的人，所以他坚持着，直到两个人的关系已经到了非挑明不可的地步。

最后还是莱恩采取了主动。他分别于2000年3月和5月找埃里森进行了两次交谈，他问埃利森是否要求他离开公司，后者都否认了。但是关系继续恶化着，莱恩最后几乎没有机会参与公司事务，只能从媒体了解公司的状况，他在公司已经没有任何意义了，这时，埃里森终于提出让他辞职，他才离开了甲骨文公司。

莱恩离职之后不久，他和埃里森都参加了华尔街日志的有关他们决裂的讨论专栏。在这里，一切善意的伪装都不存在了。埃里森说，如果莱恩晚两天离开公司，那么他的7000万美元的股票就会为公司所拥有，另外，他还提到莱恩在公司的八年间，总收入达到了10亿美元。我故意问他，莱恩当时是不是很平静的离开公司的，他面带微笑的说，“哦哦，这个………”——这就是他的回答。

莱恩把自己在公司的遭遇归结于“拉利的作风”使然，他认为在他之后，还将不断有人选择离埃里森而去。但是他离职与其他人区别在于：原因不是因为他和老板的个性冲突，而是因为当时公司正处于一个变革时期——信息时代已经来临，而埃利森认为这正是自己斩露头角的时机。莱恩说，“拉利希望自己被看作世界顶尖公司的领头人，这也是他名垂青史的机会。”

这也是他与盖茨争锋的机会。