从1990年开始，甲骨文公司开始大力增加支付给销售的佣金，只有处于鼎盛时期的公司才会采取这种高成本运作的举措。

由于制定的优惠的销售价格，以及宽松的审计政策，甲骨文公司取得了前所未有的收益额。1990年，他的公司的销售额达到了九亿七千五百万美元，这还不包括一些计划外的订单。但1990年9月，公司被命令重新申报收益，之前的10年公司每年的销售额都翻番，但1991年，公司的损失达到了一千二百万美元，好几个高层经理和执行官被迫辞职，埃里森解雇了好几个项目经理。公司的股票资产从38亿美元跌倒7亿美元，1990年11月，公司的股价跌到了有史以来的最低点4.88美元，埃里森在公司的股份从前一年初的10亿美元降到了1.64亿美元。

埃里森说，“当时情况很糟，有一次他的总会计师史蒂夫•英伯乐到他办公室告诉他公司很快就无法运营下去了。史蒂夫说，公司很可能会破产，而且只能按拍卖方式卖出公司。幸运的是，他的结论是错误的。”虽然公司度过了难关，但是对埃里森而言，这是他职业生涯中最困难的一段时期。1991年，他辞掉了3500名员工，当时他都没有办法离开自己的屋子，他说，“当时我很沮丧，因为我让每个人都失望了。”埃里森是个不轻易接受失败和失望的人。珍妮•奥弗斯特里特说，“如果他不彻底分析清楚某件事的前因后果，他是不会着手干这件事情的。”

埃里森公司发生的变故并不严重，只是要深入问题的根本有些棘手，埃里森在技术问题上花很多精力，而忽视了财务和日常运营。经过一段时间的思索后，他决定对公司进行重组。1992年，他任命雷•莱恩等资深执行官来监管他公司的业务，在莱恩和新的财务主管杰夫•亨利共同努力下，甲骨文公司终于回到了健康的轨道上，就在当年，公司盈利达到了6150万美元，销售额达到12亿美元，埃里森安然度过了这次危机。

在此之后的十年中，他经历过几次危及性命的事故，但都幸免于难。他在一次冲浪中颈部受伤，他的左臂因为骑车出事动过四次大手术。他是一个飞行爱好者，曾同有关当局为了进口一架苏联产MIG-29而周旋，在他的要求被驳回之后，只好购买了一架意大利飞机。他还曾在《Oprah》上公开征婚。

除了因为他的公司遭受的财政危机让他的威信滑坡，还没有什么大的变故或事件让他不被尊重，但是他努力的想做一个受人爱戴的总裁。他的朋友认为这源于年龄的增长及随之而来的孤独感，而且他对手下对他持有的不满愈加敏感，他认为以前他的公司出现危机时，员工有一种幸灾乐祸的情绪。记得有一次我在他的办公室采访时，他跟我讲起多年前他和姐姐多丽丝的一次谈话，多丽丝到他的卧室问他，“在被崇拜和被爱两者之间，那个对你更重要？”“这好选，当然是被崇拜了。”“错误。”“可是你问的是对我自身而言呀。”“没错，我是这么问的，但是我告诉你，你错了。”多丽丝回答。

当时埃里森非常费解，但是事隔45年之后思索这个问题时，认为他的姐姐是正确的，回顾自己过去的所作所为，他说，“我过去采用一种‘戏虐管理法’,搞得员工都害怕参加会议。”埃里森后来决意要宽容作人，这与他经历的一次事情有关。

受好奇心的驱使，埃里森雇用了一位私家侦探了解到他的生母的现况，但母亲佛罗伦斯•斯佩尔曼对自己儿子的现况一无所知。埃里森终于跟她取得了联系。之后，埃里森为她在加州买了一套房子，还供给她的女儿大学的学费，他们一直联络，直到斯佩尔曼1999年去世。艾塔•昆妮说，“在拉利的生命中，把母亲接到加州，并且让她为自己的儿子自豪是他生命中的转折点。”埃里森说自己对斯佩尔曼夫人摒弃他的行为毫不介意，他说，“她那时很年轻，而且还没有结婚，即使她想照料小拉利，这对她而言也是很难做到的事情。”我们坐在他的办公室里，埃里森微笑着，旁边的公关主任认同的点头称是，看得出这架势是对埃里森的迎合，他笑着，继续围绕着这个话题说，“我应该因为她当时没有把我打掉而感谢她。”