“由于竞选过程需要和许多人沟通，拉选票，吃饭喝酒什么的，不经意间一下子就欠下了别人160块钱的债务，这在当时可是大数目”，江南春回忆道，“在1992年，一个一穷二白的大学生欠债160元，难以想象、不可想像。”事实上，这位众人注目的校学生会主席兼诗社社长的江南春并非出生在锦衣玉食人家中的富贵子弟。和绝大多数上海本地人一样，江南春的家长也是普通的工薪阶层，父亲做财务会计，母亲经营一家小型的便利店，所以用江南春自己的一句原话说便是：他并不是天生有钱的主儿。
祸兮，福之所倚，这东方式的智慧哲言昭示着江南春的否极泰来。负债后，江南春整整花了一个星期来计算一道关乎人生转折的数学题，“花很长的时间写一首诗歌，一则评论文章，报酬可能只有30元；编撰一个广告，区区5个字，回报却高达1000元”。计算的结果就是，诗歌不能再写了，评论文章更不能写，而创做广告才是“正道”。
不管怎样，正是因为欠下人民币160元的“巨款”，江南春拉开了第一次“下海”的序幕。
为了还债，江南春帮人做过家教，也干过每天挣7、8块人民币的“累死人”的体力活，也帮助大四忙于寻找工作的师哥师姐们完成毕业论文，赚取少量的物质回报。
谈及还债的这段时间，江南春津津乐道地说道：“大学二、三年级打工，做社会调查，最开始和同学们一样，每天赚7、8块钱，后来他加以总结，认为应该公对私，于是在调查问卷上盖上华东师范大学校团委的公章，拿到居委会去，让居委会的老妈妈去帮忙做调查，一声感谢却换来收益的直线上升，每天可以得到远远超出7、8块左右的回报。”另一个兼职赚钱的方法就是打扫仓库，“二十元一天。但我扫了一天后，别人就说明天不用来扫了，一个月只需要扫一次就可以了。”
各种兼职，虽然很辛苦，江南春还是得到一定的物质回报。即便如此，江南春仍不满足。仅凭着这杯水车薪的收入，想要真正还清这160元的债务，成为一个理想中的有钱人，需要的更是一段十分艰难而又漫长的时间历程。“虚荣心”强烈的江南春这时也有些心有不甘了。因为，这时候的江南春的梦想已经变成了找一个既可以轻松挣钱，又能够发挥自己长处的打工之道，“上一代没有积累，我不得不很早就需要自己赚钱、创业。而且我又刚谈了女朋友，花费比较大，所以少量的收入根本无法满足我平时的生活开销，可我也不愿意再回家向父母要钱。父母毕竟也不太容易。”
无论是机遇总是垂青于有准备的人，还是天无绝人之路，抑或是自助者天助，江南春终究还是得到了上帝的眷顾。就在江南春幻想着能够轻松挣钱、还钱和攒钱的时候，也就是1992年底，上海亚太电影电视公司下属的一家广告公司来到华东师范大学的学生会，委托江南春招聘大学生勤工俭学做兼职，一个月底薪300元，提成另计，主要的工作和任务就是接、拍电视媒体广告。按照这家广告公司招聘大学生兼职的正常流程来说，江南春首先应该登海报公开招聘。可结果是江南春并没有这么做。江南春的考虑在于：一方面，这个广告兼职是一个既可以发挥其文学专长，又是一个可以挥洒他从商天赋的天堂；而另一方面，每月的300块底薪对于当时的诸如江南春此类的穷学生来说更是构成了莫大的物质诱惑。
俗话说得好“近水楼台先得月，向阳花木易逢春”。于是，江南春利用自己是校学生会主席的这个“政治经济资本”，捷足先登。得知消息的当下，江南春自己便欣然揣着招聘海报去了广告公司应聘兼职。正好这家广告公司的负责人当年是师大“夏雨诗社”的前任社长。没有别人竞争，再加上前任诗社社长的鼎力相助，江南春毫不费力地给自己找到了一份理想的兼职工作。而这份工作也是一个与江南春的希望与梦想最契合的舞台——广告传媒业。
上海亚太电影电视公司的成功应聘，意味着江南春真正意义走上了从商之道。
毫无广告传媒业背景的江南春按说没有金刚钻，为啥敢揽瓷器活？每当面对各路记者的疑问，江南春有着他自己的看法和理念：“那个时候，你完全不会理会你是否具有这样的能力，因为中文系写诗歌的人有一个特点，就是永远自我感觉良好，永远觉得自己是最优秀的，无论做什么都可以。我原来的写作能力很强，而广告方面的核心就是需要创意，当时所谓的广告就是写一个广告语，或者编一个小小说，而我的创意能力毫无疑问是天然的。所以，我至始至终认为最适合我的不是成为一个诗人，而是作为能够享受广告乐趣的‘富贵闲人’。而创作诗歌和涉足广告虽然是在创造一件表面上不一样的东西，但其中蕴涵的大的道理其实相差并不太大。”
当然，仅有创意能力是不够的，学习能力极强，加上废寝忘食般的玩命，江南春很快地打开了这份广告兼职的工作局面：“前几次拍广告的片子，我还需要请很多人，当他们在做的时候，我就认真地学。到后来，我就身兼数职，生意我谈，创意我来想，策划我来做，剧本我来写，然后我来导演，接着后期做编辑，然后自己带片子坐飞机去广州等地剪片，剪完片子再回上海配音。这样，我就省下了很多钱，同时也从中学会了很多。这是一段奇妙的经历”
江南春的这一段兼职之旅，不仅让他不久又成为学校勤工俭学队伍中最出色的一员。更为重要的，这份兼职带给他的远非物质的收获所能媲美，江南春从此稳健地迈出了他向广告业进军的第一步。应该说，正是由于这份意外的兼职经历的收获，为江南春日后在广告业一发不可收拾的巨大发展铺就了绵长而又成功的红地毯。