一九四年，最初，破虏将军孙坚，娶钱塘吴女士为妻，生四个儿子：孙策、孙权、孙翊、孙匡，跟一个女儿。孙坚率军在外作战，眷属留在寿春（安徽省寿县）。
孙策年十余岁，已经知道结交知名之士。舒县人周瑜，跟孙策同岁，天生英雄气质，听到孙策的声誉，特地从舒县到寿春，拜访孙策，一见如故，推心置腹。周瑜劝孙策移住舒县，孙策同意。周瑜遂把邻近大路的一座庄宅，借给孙策，并到内室拜见孙策的娘亲（在古代，“登堂拜母”，表示情义至深），两家共通有无。后来（一九一年），孙坚战死，孙策才十七岁，把老爹棺柩送回故乡曲阿安葬。安葬后渡长江北上，定居江都，广交天下英豪，立志为父报仇。
丹阳郡郡长、会稽郡人周昕，跟左将军袁术，互相仇视。袁术向中央推荐并任命（表）孙策的舅父吴景当丹阳郡郡长，发兵逐走周昕，并任命孙策堂兄孙贲，当丹阳郡民兵司令（丹阳都尉）。孙策把娘亲及幼弟，托付给广陵人张纮（音ｈóｎɡ），只身前往寿春晋见袁术，悲伤流泪说：“我家老爹当年从长沙郡千里跋涉，讨伐董卓，跟阁下在南阳郡相会，共结盟好，不幸战死沙场，大功不能完成。我感激阁下往日对老爹的恩情，打算继续听候差遣，请阁下明察一片诚心。”
袁术对这个英气焕发的少年，大感惊奇，但并不愿把孙坚所统的旧部，交给孙策。只对孙策说：“我教你舅父（吴景）当丹阳郡郡长，又教你堂兄（孙贲）当民兵司令，丹阳郡是出产精兵的地方，你可就地招兵买马。”孙策得到这项允诺，遂跟汝南郡人吕范，以及族人孙河，迎接娘亲回到曲阿，依靠舅父吴景，开始募兵，集结数百人。可是，脚跟还没站稳，突然受到泾县军事首领祖郎猛烈袭击，孙策几乎被杀。于是再往寿春晋见袁术，袁术这才把孙坚旧部一千余人，交还孙策，更向中央推荐任命（表）孙策当怀义指挥官（怀义校尉）。
孙策部下的一个骑兵犯法有罪，逃到袁术大营，躲藏在马房之内。孙策派人闯入大营，就在马房，把该骑兵诛杀。然后，孙策晋见袁术道歉，袁术说：“有些军人，动不动就叛变，我跟你一样痛恨，有什么罪？”于是，军中对孙策越发畏惧。
袁术最初承诺孙策当九江郡郡长，可是后来却任命丹阳郡人陈纪。袁术准备攻击徐州，向庐江郡郡长陆康，索取稻米三万斛，陆康拒绝，袁术大怒，派孙策攻击陆康，再承诺说：“从前阴差阳错，用了陈纪，一直遗憾。这次如果逐走陆康，庐江郡就真是你的了。”孙策攻陷舒县，可是袁术却又任命昔日部属刘勋当郡长；孙策再次失望。
中央政府执法监察官（侍御史）刘繇（音ｙáｏ），是前兖州州长（刺史）刘岱的老弟，拥有盛大名望（刘岱死于攻击黄巾变民之役）。皇帝刘协任命他当扬州州长（刺史），州政府原设寿春，而寿春已被袁术盘据，刘繇准备将州政府设在长江以南。丹阳郡郡长吴景、民兵司令（都尉）孙贲，把刘繇迎接到曲阿。稍后，孙策进攻庐江郡，刘繇得到消息，认为吴景、孙贲是袁家党羽，恐怕被袁、孙吞并。猜疑既起，势不能和平共存，于是逼迫吴景、孙贲，吴景、孙贲遂撤退到历阳。刘繇派他的部将樊能、于糜，驻屯横江（安徽省和县东南长江渡口，对岸就是采石矶），另一部将张英驻屯当利口，戒备吴景、孙贲。
袁术任用旧部惠衢当扬州州长（刺史），吴景当督军警卫指挥官（督军中郎将），会同孙贲，攻击张英等。
一九五年，最初，丹阳郡（安徽省宣州市）人朱治，曾在孙坚部队中当过指挥官（校尉），看到左将军袁术（时在寿春），行为荒唐，知道他不能成事，遂建议孙策返回故乡，夺取江东（江苏省南部太湖流域。江东是一个重要的地理名词，包括太湖流域，也就是上海、芜湖、杭州三角地带）。这时，孙策舅父吴景攻击樊能、张英，连战一年有余，不能取胜。孙策向袁术请求说：“孙家在江东，对人民的旧恩仍在，我愿回去，帮助舅父攻击横江；攻陷横江后，即返故乡（孙策是吴郡富春县人，此云“故乡”，应泛指江东一带），召募壮士，可以集结到三万人，用以辅佐将军，平定天下。”袁术知道孙策早就对他心怀不满（袁术先许孙策当九江郡郡长，又许孙策当庐江郡郡长，都不兑现），但是，认为扬州州长（刺史）刘繇，正在曲阿，而王朗正在会稽郡，认为孙策未必能把他们铲除，于是慷慨应许，向中央推荐并任命（表）孙策当折冲指挥官（折冲校尉）。
孙策率步兵一千余人、骑兵数十人，由寿春南下，一面走一面招兵买马，抵达历阳时，部队已增加到五六千人。这时，周瑜的伯父周尚，当丹阳郡郡长，周瑜率军迎接孙策，且运送粮秣，供应军费，孙策大喜说：“有了你，一定成功。”遂进攻横江、当利，全部夺取，樊能、张英大败逃走。孙策渡长江南下，辗转苦斗，军锋所指，无不胜利，没有人能阻挡他的攻势。人民一听说“孙郎”兵到（孙策年轻英俊〈本年二十一岁〉，虽然有官称，但江东〈江苏省南部太湖流域〉都叫他“孙郎”），无不失魂落魄，地方政府首长及高级官员，纷纷离开县城，逃到深山。
孙策军纪严明，大军所到之处，奉有命令，绝不掳掠人民财物，连一条狗、一只鸡，甚至一棵青菜，都不冒犯，民心欢悦，互相竞争用牛肉和美酒劳军（这是《资治通鉴》第一次有关军纪严明的记载，说明军纪严明的军队，是多么难求。所有武装力量，包括政府军队、变民军队，以及强盗土匪，都是奸淫烧杀的一丘之貉。偶尔有军纪严明的军队出现，无不立即获得民心，史书上也特别放出光彩）。孙策英姿焕发，言谈幽默，性情豁达，很能接受意见，而又知人善用。所以无论知识分子或普通平民，只要见到他，都颇为他尽心尽力，誓死效忠。