埃里森与卡伦•卢卡奇的交往是他少年时代最难忘怀的一段感情，埃里森15岁就认识她，但卡伦的父母一直不喜欢他，多丽丝•林说埃里森为此非常消沉。

埃里森有三件合体的衬衫，都是和卢卡奇参加舞会得的奖品。埃里森用母亲给他的钱带卢卡奇玩，给她买礼物，他曾经送她一本书，赠言写道：在这个特别的日子里赠给充满爱心的卡伦，——永远爱你的拉利。卡伦去密歇根大学读书后，依然与埃里森有联系。埃里森曾经想去医学院读书，他希望卡伦辍学做秘书赚钱来资助他的学业，卡伦没有答应，她说在他们相处的五年里，她曾两次拒绝埃里森的求婚，但埃里森称只有一次。

对于从前的回忆，埃里森的描述总是与其他人有出入，其实，过去的细节也没必要去探询究竟。卡伦•卢卡奇如今是已经嫁为人妻，住在洛杉矶，她说：“拉利曾经是我生命中最重要的人，但是他不止一次的对我说谎，我不能像侦探一样，分析他说的每句话。”

埃里森则称自己从来没有对卡伦撒过谎，他还说，“人们常拿我迟到的习惯开涮，但更多的时候，我和卡伦在那五年是被议论最多的话柄。”埃里森有25年的时间是对抗密歇根大学球队的。

在参观他在建住宅的过程中，埃里森就主动告诉我，上高中的时候上生物实验课，校花跟他曾有过来电的感觉，但那时他认为应该对卡伦忠诚，所以没有跟那个女孩约会，现在想起来，那是他犯的最愚蠢的错误。在我采访他的几个小时里，还是有关卢卡奇的话题最让他健谈，他和卢卡奇确立关系，继而是被她拒绝，还有她父母的鄙夷使得他逐渐的感受到自己的卑微，然而正是为此，他才逐步开始了自己的蜕变。

2000年底，我们通话的时候，他告诉我，“看，我刚刚被花花公子杂志评为十大最佳着装人士之一，我从芝加哥走出来创办甲骨文公司是我的成功之举，但是我从当年那个在卡伦眼里不修边幅的小子终于转变为衣着光鲜的埃里森，这让我更有成就感。”

1962年，埃里森从中学毕业，进入伊利诺斯大学读书。他还是和高中一样，对自己感兴趣的课程非常刻苦，不喜欢的课程则置之不理。大学期间他有一项壮举，在一次“捣车”比赛中，身强力壮的他用一把大木锤把一辆车砸的粉身碎骨。

大二临近结束的时候，母亲患肾癌去世，埃里森离校回芝加哥，他连续几个星期都伤心欲绝，自此他再也没有回过学校。

1964年，他和查克•维斯去北加州，在反主流文化的发源地伯克利度假。埃里森不支持吸毒，也不赞成示威游行，但是他还是签字表示如果越南有战事，他会应征入伍。吉米•林回忆说，“那时他留着略长的头发，还能弹吉他。”埃里森爱上了加州这块生机勃勃的土地，他认为这里粗犷、奔放而且充满暖意，是逃离父亲的掌控的一个理想的目的地。

但他还是回到了芝加哥，他在芝加哥大学报名参加了一个非全日制的课程。学了一个学期后，他告诉朋友自己要进医学院读书，他甚至搞到了一份录取信，当时在西北大学攻读学士学位的丹尼斯•科尔曼说，“那是南加州大学的录取信，信不长，而且有涂改的痕迹，看起来像伪造的。”卢卡奇也记得埃里森给她看过这份录取信。

但埃里森却说自己从来没有申请过医学院，他大学没有毕业，有关录取信的事情，他的回答是，根本没有可能，他肯定的说当时南加州大学根本没有医学院，言外之意就是——因为没有发信的学院，那么就没有录取信可言，然而对于伪造录取信这一点，他却避而不谈。当然这件事并不影响埃里森的成功。大家也可以理解既然他的朋友卡伦•卢卡奇、丹尼斯•科尔曼以及其他朋友学业有成的压力下，他对在自己的学位上做文章也是可以理解的。但是让人费解的是他在这么久的时间里对他最亲密的朋友说谎。我问及多丽丝和吉米•林此事时，他们也记得埃里森曾接到过录取信。当时戴维•林得之埃里森不去读书时，还不无遗憾的说，“你是有始以来我们犹太人里第一位拿到医学院的录取又拒绝入学的人。”

之后，埃里森买了一部雷鸟向西部进发，他也不知道自己将何以为生，但是值得一提的是，在大学时他在电脑编程上已经显示出自己的才能来。