本章开头没有引用奏章或信函，原因是这一阶段的袁世凯还没有进入仕途，但早年的生活经历对他以后的成长和事业有着十分重要的影响。孟子说：“读其书不知其人，可乎？是以论其世也。”知人论世，后来不仅成为历史撰述的传统，而且也成为分析和评价历史人物的一条重要标准。袁世凯是个很复杂的人物，也是他所处历史时代及生活环境的产物，把握住这一点，才可能较为深入和准确地了解袁的行事、为人和言论。通过其早年生涯，我们可以在青少年时代的袁世凯身上看到他日后所作所为的影子。
中国人讲历史有一个传统：知人论事。袁世凯何许人也？就其一生的作为而言，他是个曹操、刘裕之流的人物，是个“治世之能臣，乱世之奸雄”类的枭雄。这样的人在历史上，可塑性非常大，早生五十年，他真可能做成了开国皇帝；晚生五十年，他也会是一个政治强人；当然，他也可能成为一个中兴名臣或富于谋略的政治家。成就成个什么样的人，全在于因缘时会。这与唯物史观强调把人物、事件放到一定的历史环境中加以评价的观点是一致的。袁世凯晚年昧于社会发展的潮流和大势，帝制自为，落了个身败名裂，为天下笑的可悲下场，但这否定不了他作为重要历史人物对晚清民初中国政坛的重要影响。
司马迁在其杰作《史记》中为历史人物的评价树立了一种“不溢美，不隐恶”，“不以成败论英雄”的良好学风和传统。“虽不能至，心向往之”，笔者在对袁世凯其人其事其言的评述中将遵循太史公的史法，设身处地，就事论事，实事求是，尽可能透视出这个重要历史人物的真实面目。
袁世凯(1859—1916)，字慰庭，号容庵，河南项城县人。袁氏是当地有名的官宦地主家族，世代以耕读为生。到了袁的祖父袁树三这一辈，袁家出了做大官的人。袁树三之弟袁甲三(世凯之叔祖，1806—1863)于道光十五年中进士，历任礼部主事、军机章京、监查御史、兵科给事中，一直做到督办安徽、河南、江苏三省军务、漕运大臣等高位。袁甲三同曾国藩、左宗棠、李鸿章等一样，在镇压太平天国的战争中以军功起家，多次蒙皇帝传旨嘉奖并赏戴花翎，穿黄马褂，死后赠谥“端敏”，宣付国史馆立传，在当时这是极大的荣耀。他的长子袁保恒(1826—1878)也是进士、翰林院编修，以军功升任内阁学士、户部左侍郎，官至刑部左侍郎。次子袁保龄，举人出身，官至二品的候补道员。袁世凯的嗣父袁保庆(袁树三次子，袁世凯生父袁保中的弟弟)也随袁甲三从军，以军功侯补济南，后调任江苏，署理江南盐运道。袁世凯的生父袁保中也捐过一个同知，但由于他是袁氏家族的长房长孙，在老宅主持家务，故未能出仕做官。袁氏一门两世簪缨，不仅成为当地的高门显宦，在京城和地方的官场上也建立了广泛的人际关系，为袁氏子孙将来的出人头地、飞黄腾达奠立了良好的政治基础。
1859年9月16日(旧历八月二十日)，袁世凯就出生在这样一个背景的家庭里。他是袁保中的第四个儿子。不久，其叔袁保庆的妻子牛氏也生下一子，但很快就夭折了。袁世凯的生母刘氏产后缺乏奶水，而牛氏的奶水却很充足，故而由牛氏哺乳，牛氏视世凯如己出，疼爱异常。1866年，袁保庆以知府衔侯补济南，当时年纪已过四十，仍然没有子嗣，袁保中便将世凯过继给了弟弟。袁世凯时年七岁，随嗣父赴任济南、南京等地，领略了大城市的繁华，也熟悉了官场上的事故人情，大大开拓了自己的眼界。
袁保庆非常重视袁世凯的教育，在济南时请了名举人王志清做他的发蒙老师，在南京时请的家塾先生也是个文武双全的举人。袁世凯自幼聪明，但读书不用功，而偏好拳脚，塾师也乐得因材施教，做个顺水人情，就每天教他习武。袁保庆将自己几十年的带兵心得、官场经验编为一书，名之为《自繰琐言》，有空闲时，便以此书为课本，向世凯传授自己的人生体验。总之，少年时期的袁世凯，作为官宦世家子弟，受过良好的教育，同时封建大家庭和官场生活的耳濡目染更给了他一种实际的人生教育，使之逐渐历练出一身圆熟的事故人情。
譬如，袁保庆的正妻牛氏和姨太太金氏积不相能，时生龃龉，袁世凯以嗣子的身份夹在中间，竟能巧妙地加以调和转圜，使两人都很喜欢他，就突出反映了家庭和社会环境对袁世凯的影响，中国传统宗法式家庭往往几世同堂，家口众多，人际关系复杂。项城袁氏就是个四世同堂的大家族，袁世凯从小就擅长左右逢源，具有人情练达的素质，与这种家庭环境的影响有很大关系。
1873年7月，袁保庆因患霍乱，在南京去世，十四岁的袁世凯随嗣母牛氏扶柩还乡。次年，在西北左宗棠处帮办军务的堂叔袁保恒回乡省亲，认为这个侄子是个可造之才，应该出去见见世面，所以在返回西北时将世凯带在身边，加意培养。以后几年中，袁保恒调任北京、河南时，袁世凯都随行在他身边。尽管袁世凯自小就不喜欢八股制艺的学问，但在堂叔的严格督责下，还是把四书五经读得很熟，对作八股文章则还是不得其门，缺乏灵气。
袁保恒两代进士，也希望侄儿走这条光宗耀祖的仕进之路，所以在京任职期间，遍聘名师，期望世凯读书上进。如请举人谢廷萱教其作文，举人周文溥教其作诗，进士张星炳教其写字。但世凯的另一堂叔袁保龄(当时在京任内阁中书)则看出他在学问上“资分并不高，而浮动非常”。俗话说，从小看到老。的确，尽管出身于世代耕读的名门显宦之家，自幼便一直受到名师的调教，世凯的资质却不在于学问，而在于事功。袁保恒在京任刑部侍郎时，工作繁剧，常教世凯在读书之余帮办公务。世凯当年随嗣父学得的官场经验由此派上了用场。他办事干练，颇得两位堂叔的欢心，夸奖他“办事机敏”，是“中上美材”。所以袁保恒在奉调河南帮办赈灾事务时，就有意带他同行，“有密要事案，均令往查，并参佐一切1”，多方培养、历练他的从政才干。
1878年8月，袁保恒因感染时疫，病逝于开封任上。袁世凯失去庇荫，返回了项城老家。先是，世凯曾于1876年返回河南乡试不第，在乡完婚，娶妻于氏。此年返乡，适逢四世同堂的袁氏家族分家，家产按世凯父辈的人数分割为十二股，世凯作为惟一的嗣子，获得了袁保庆名下的丰厚家产，从此自立门户，成为一家之主。此时的袁世凯虽年仅十九，但足迹已遍布江南塞北、通都大邑，见识之广，在当地可以说是出乎其类，拔乎其萃，已不可能安于现状，过安安静静的乡绅生活了。袁家在陈州有一所大宅，世凯不愿过乡居的乏味生活，举家迁居于此。本年，他的长子袁克定出生。
起初，袁世凯不想辜负父辈对他的期望，仍打算走科举入仕的道路，所以在家读书，准备再考。由于此时他已自立家门，不再有长辈们的管束，所以着实放纵了自己一阵子。“居家多暇，嗜酒好骑马，日饮数斗，驰骋郊原，又喜为人捉刀2”，一副倜傥不羁的世家公子模样。袁氏为当地高门，袁世凯又是见过大世面的富家公子，而且“性任侠，喜为人鸣不平。慷慨好施与，以善为乐，寒士多依为生，士绅推戴，负一郡望3”，故而很自然地在身边聚集起一批文人学子。为此，袁世凯办起了“丽泽山房”和“勿欺山房”两个文社，袁“主其事，捐资供给食用4。”袁还与陈州知府吴重熹约为“诗酒友”，过了一段诗酒留连的悠闲日子。1879年，袁世凯的姑丈张向宸办理河南赈捐，委托他“分办陈州捐务”，袁世凯办得非常出色，“集款独巨”。为此，张将袁保恒生前的捐款，为他捐了一个从七品的“中书科中书”的虚衔以资奖励。当年秋天的乡试，踌躇满志的袁世凯再入闱场，却不料再次落榜。
袁世凯自幼受教于名师，见多识广，人情练达远过于本地士子，他对此也很自负。然而此次秋闱，他主持的文社中有两人中举，他自己却又名落孙山，感到十分丢脸。于是“倾箧举所作诗文付之一炬，曰：‘大丈夫当效命疆场，安内攘外，乌能龌龊久困笔砚间，自误光阴耶！’5”颇有汉代班超投笔从戎的气概。袁世凯决意北上京都，以自己的官场经验和父辈们的人际关系谋取前程。可他居乡二年，不事生产，坐吃山空，家产挥霍了大半。为筹措进京活动的川资，不得不向亲友借钱。到京后遍访父辈们的门生故旧，试图谋个一官半职，结果官没谋到，钱却花光了，还是靠了故交徐世昌的资助，世凯才有了回乡的路费。这一段经历使他看到了世态的炎凉，人情的冷暖，也使他的头脑冷静、现实起来。后来在得到一封写给李鸿章的荐书时，他经过一番权衡，感到自己无位无名无财，在李鸿章人才济济的幕府中很难出头，便断然放弃了这个机会，决心弃文从武，投奔嗣父的好友，督办山东海防的吴长庆。
关于袁世凯投奔吴长庆一事，有多种不同的说法。其中与袁直接有关的人的说法有三种，但各不相同。一是张謇，当时在吴长庆幕府，袁世凯初到庆军时，张曾受吴长庆委托，教袁作八股文。1930年出版，由其子张孝若编写的《南通张季直先生传记》中说，袁投奔吴长庆时，带了家乡旧部几十人一同前往。后来这些人由吴长庆给资遣回，只留下了袁世凯一人。二是张黎辉根据袁世凯本人这一时期的家信，研究分析后得出结论是，袁世凯是由天津他的堂叔袁保龄处乘船赴登州投奔吴长庆的，袁保龄还赠送给他四十两银子的川资。三是袁世凯的三女儿袁静雪(原名袁叔桢)的回忆，说袁是由上海北上投奔吴长庆的。袁静雪是袁世凯的爱女，她的说法应该出自袁世凯本人，按她的讲述，袁世凯在上海还经历了一场红尘奇遇。“落魄公子床头金尽，风尘知己赠银赎身”，在中国传统的戏剧传奇和话本小说中是常见的题材，这次却让袁世凯赶上了。据袁静雪讲述，当时的过程如下：
他曾到上海谋事。上海是当时最繁华的地方，他一方面想领略一下这里的风光，另一方面也觉得在这样一个地方谋事的机会总要比较多些。但是，他营谋了一个时期，始终没有成就。那时侯，他一个人住在旅店里，感到寂寞，就去逛妓院。由此结识了一个苏州籍的名妓沈氏，这就是后来他所娶的大姨太太。他们两人见面以后，情好日密。沈氏劝他及早离开上海，另谋出路，并且资助他盘费，鼓励他早日成行。行前，沈氏备酒送行。席间对他说明，在他去了以后，她立刻就自己出钱赎身，搬出妓院，希望他努力功名，不要相负。我父亲听了之后，也就指天誓日，洒泪而别。后来，他随吴长庆到了朝鲜，果然把她接了去，做他的大姨太太。
当他由上海前往山东的时候，无意间在途中遇见了阮忠枢，由于他们同行同宿了几天，因此互相结识。通过交谈，他知道阮忠枢将进京应试，他也将自己的家世和现在的情况详细地告诉了阮忠枢。阮又帮助了他一些川资，然后才依依惜别。别后，我父亲径直到了山东登州，向吴长庆投效。那时侯他已经是22岁了。有的人说，我父亲到山东投军时，曾冒昧地携带了他父亲的旧部几十个人一同前往投效，因而吴长庆对他的印象很不好。这种说法，大概是不确实的。要知道，他由项城老家出来以后，是由上海前往山东的。这么多的人，如果和他一道绕道，他在举目无亲的上海是无法安置这些人的；何况他本人还先后受过沈氏和阮忠枢的接济，他又怎么能够有余钱供给这些人的食用呢？6
后两种说法否定了第一种说法，因为当时的袁世凯落拓困顿，自己还要靠别人资助路费，是负担不起几十个老乡一路上的花销的。但第二种说法除说明袁确实到过天津，赴山东时他堂叔资助了川资一事外，并没有直接的证据否定袁世凯由上海北上的说法。而且如果袁世凯是直接由河南老家经天津去登州的话，就没办法解释袁何以能结识身在江南的沈氏，并把她娶到朝鲜作姨太太的事情；因为袁从1881年到登州后的四年内，一直身在庆军，根本没有机会回家和回国。而如果袁世凯径直去了山东，则袁保龄资助路费一事又从何说起呢？
上文曾提到袁世凯曾得到一封写给李鸿章的荐书，荐书据说是出自李鸿章的亲信幕僚周馥之手。周馥与袁保龄当时同在李鸿章幕府。从这一线索判断，袁世凯并没有直接去山东，而是从上海北上天津，他堂叔托周馥(因为是自己侄儿，袁保龄须避嫌)写下荐书，让他在北洋谋事。袁世凯经过权衡，最终还是决定投奔吴长庆，袁保龄于是资助给他路费。这样后两说合而为一，顺理成章。
通观袁世凯自立后的所作所为，可以看出他已具备日后成功的重要政治潜质。有人把成大事者的基本素质归结为三句话，曰：爱才如命，挥金如土，杀人如麻。袁世凯此时尚未掌握有生杀的权力，第三点素质自然无从表现。但前两种素质，他不仅具备，而且出色。
首先，袁世凯不仅爱惜，而且极为善于笼络人才。比如组织文社，把家乡的士子聚集在自己的旗下，就表现出他具有非凡的组织领导能力(把具有“文人相轻”传统的士子们聚集在一起决非易事)。又如，当时穷困潦倒，在陈州教书的徐世昌拜访求告于他时，他不仅不轻视徐，反而一见如故，结拜为兄弟，解囊赠款，资助其赴省应试。徐后来中进士，点翰林，仕途发达，成为袁一生事业中的重要谋士和清末民初政坛中的重要人物，即发轫于此。
其次，袁世凯不看重金钱资财，而是将之视为实现自己愿望和目的的工具，因而能够不役于金钱。由于“慷慨好施与”，捐资办文社，资助寒士，家产挥霍大半，以至自己也要向人求告，但他并不因此而后悔，变得吝啬起来。即使用的是母亲们的私房钱和借来的钱，他也并不仔细，而是更为注重维持其世家子弟的气派。据袁静雪回忆，袁世凯落第之后，原想进京走捐官这条路，“可他到了北京，却把那捐官的正事搁在脑后，一味地讲吃、讲穿、讲玩乐。有一些兴赌害人的人，看到他孤身一人，认为可欺，便合伙引诱他去赌博，把他所带的钱都给赢去。他官既没捐成，钱又输了个净尽7”。从军后的头几年，袁世凯年薪只有四十两银子，过了一段相当拮据的日子，但这仍不足以改掉他早年养成的豪奢习气。所谓“天生我才必有用，千金散尽还复来”，做大事者多有此气概，大概是因抱负远大，才不看中钱财的罢。
还有非常重要的就是，袁世凯具有极强的现实感，这也是一种基本的政治素质。比如，两榜落第后他能断然放弃科举之路，立志从事功上出头，证明他有现实感，有自知之明。他自小不好章句，自知不是作学问的材料；而乱世人才多以军功起家，曾左李胡8和他的祖、父辈都是榜样。又如，当得到写给当时权势如日中天的李鸿章的推荐书时，一般人均会忙不迭地赶去投靠，而他却能冷静地权衡利弊，放弃来之不易的机会，扬长避短，改投权势、名气都要小得多的吴长庆。袁在其一生事业的重要关头，多次表现出这种现实感，这是他成功的一个重要原因。
实际上，袁甲三、袁保恒、袁保龄、袁保庆等均是李鸿章为首的淮军系统的重要成员，而当时在位的淮系大员如刘铭传、丁汝昌、周馥、吴长庆等均是袁世凯的父执辈，袁为何不去依附当时在李鸿章幕府，极受倚重的堂叔袁保龄或其他父执，而选择投奔吴长庆呢？这就不能不提到其嗣父与吴的特殊关系了。
吴长庆(1834—1884)，字筱轩，安徽庐江人。其父吴廷香有文名，是当地的绅士，受命办理庐江团练，1854年太平军攻破庐江时战死。庐江被围困时，吴廷香派遣吴长庆到宿州向身兼督办安徽团练大臣的清军统帅袁甲三求救，当时袁保恒、袁保庆俱在军中效力，袁甲三对是否援救庐江踌躇不决，问计于子侄。袁保庆力主增援，袁保恒则坚持不能分兵，二人争执不下，致使耽延时日，庐州城破，吴廷香死节。吴长庆愤而与袁保恒断交，与袁保庆则“订兄弟之好”。后来袁保庆为官南京时，驻扎在浦口的吴长庆与他时相过从，感情非常好。袁保庆患霍乱突然病逝，吴渡江视殓，抚柩痛哭，帮助料理丧事。由于吴与袁保庆的特殊情谊，吴定能对其挚友的惟一嗣子另眼相看，格外照拂，这是袁世凯算计之中的。且此时的吴长庆已是官居一品，主持方面的淮系大将，深受李鸿章的信任和倚重。吴长庆还以礼敬士大夫闻名天下，其幕府中多一时名士，被目为儒将。以这位父执作靠山，仕途的顺利发达可以预期。这确实是袁世凯的最佳选择。1881年5月，袁世凯到山东登州投奔了庆军统领吴长庆。