袁绍下令渡黄河追击，沮授劝阻说：“胜负之间，变化无常，不可不静心思量。现在应驻军延津（古黄河渡口），分出一部分军队，前往官渡，如果官渡传出捷报，回来迎接大军，再行南下，不能算晚。假使大军径行南下，万一遇到灾难，大家全无退路。”袁绍不理。临渡河时，沮授叹息说：“上面的人狂妄自大，下面的人只求贪功，黄河悠悠，我能不能北返？”遂宣称有病辞职，袁绍不准，但对他已经怀恨，剥夺他的兵权，把部队全数拨给郭图。
袁绍兵团推进到延津之南，曹操大军戒备，在南阪南麓构筑阵地，使人攀登高垒眺望，报告说：“前锋大约有五六百骑兵。”一会儿，又报告说：“骑兵增加，步兵不可胜数。”曹操说：“好了，不必再报！”命骑兵下马，解下马鞍。这时，从白马西迁的辎重车辆，已经上路，将领们认为太多，不如撤退回营。荀攸说：“我们正在引诱敌人攻击，怎么能走？”曹操向荀攸微笑（二人计谋相合，此笑可谓会心之笑）。袁绍骑兵统帅文丑，跟刘备共率骑兵五六千人，陆续抵达。将领们一再请求上马，曹操说：“不到时候。”稍后，袁绍骑兵越来越多，分出一支军队，直扑大道上从白马西迁的辎重车队。曹操说：“时候已到！”全体上马。这时，骑兵不超过六百人，曹操挥军攻击，大破袁绍兵团，击斩文丑。文丑与颜良，都是袁绍兵团名将，只两次会战，便全被诛杀，袁绍兵团士气低落。
秋季，七月，汝南郡黄巾变民首领刘辟等，背叛中央政府，归附袁绍。袁绍派刘备率军援助刘辟，各郡县纷纷起兵响应。
袁绍派人任命阳安郡民兵司令（都尉）李通，当征南将军；荆州全权州长（牧）刘表，也派人秘密结交；李通一律拒绝。有人劝李通归附袁绍，李通手按佩剑，厉声呵责说：“曹操睿智，定可安定天下。袁绍虽然强盛，终于会被擒获，我宁愿一死，也不变心。”诛杀袁绍的使节，把袁绍颁发的印信，呈缴曹操。
袁绍的强大兵团推进到阳武，沮授建议说：“我们的部队虽多，可是战斗力不如曹操。曹操的粮秣少，而我们的粮秣多。曹操急于作战，我们最大的优势是拖延时间。所以，应长期打算，消耗对方。”袁绍不听。
八月，袁绍再向南推进，紧傍沙堆筑营，东西连绵数十华里。曹操大军也向两翼展开，构筑阵地，双方遥遥相对。
九月，曹操发动试探性攻击，不能取胜，收军退回营垒。袁绍在营中堆土成山，建立高楼，向曹操军营射箭，曹操军营完全暴露在敌人射程之内，官兵都用盾牌蒙头，才敢通行。曹操制造“霹雳车”（一种拋掷巨石的攻城车辆），用巨石攻击高楼，一一摧毁。袁绍再挖掘地道，曹操则在营内挖掘横沟阻挡。但曹操兵力过少，粮秣又将告尽，士兵辛苦疲惫；人民在重税压榨下，又纷纷背叛曹操，投奔袁绍。曹操忧愁苦恼，写信给宫廷秘书长（尚书令）荀彧，打算撤军返回京师（首都许县），引诱袁绍深入。荀彧回答说：“袁绍把他所有的部队，全部集中官渡（河南省中牟县东北），打算跟你一决胜负。你以最弱面对最强，如果不能克制敌人，一定被敌人克制，目前正站在历史最大的转折点上。袁绍，不过一个小市民型的英雄人物，能集结很多人，却没有本领分辨谁是真正的人才，妥加任用。你聪明睿智，又名正言顺，有谁可以阻挡你达到目的？粮秣虽然缺少，还没有到西汉跟西楚在荥阳对峙那种程度。当时的刘邦、项羽，谁都不肯先向后退的缘故，深知一旦先向后退，形势就会立刻逆转。你的军队，不过袁绍军队的十分之一，然而，画地坚守，扼住袁绍的咽喉，使他寸步不能前进，历时半年，情势已到谷底，必有大的变化。这正是出奇制胜的时机，不可丧失。”曹操采纳，下令加强营垒工事，严密防守，遇到运送粮秣的后勤部队士兵，安抚他们说：“再过十五天，我为你们击破袁绍，就不再麻烦你们奔波了！”正逢袁绍运送粮秣的辎重车队数千辆，抵达官渡。智囊荀攸告诉曹操：“袁绍辎重车队，随时会到。押运官韩猛，勇敢但轻敌，一击可破。”曹操说：“谁能担负这项任务？”荀攸说：“徐晃！”曹操遂命偏将军、河东郡（山西省夏县）人徐晃跟史涣，共同出军邀击，大破韩猛军，纵火焚烧所运辎重。
冬季，十月，袁绍第二批更庞大的运粮辎重车队又到，由大将淳于琼率军一万余人护送，在袁绍大营北四十华里扎营。沮授建议袁绍：“派将领蒋奇，率军在淳于琼外围巡逻，严防曹操夺粮。”袁绍不理。另一智囊许攸说：“曹操兵力单薄，集结所可能集结的部队正面相对，首都许县（河南省许昌市东）防务一定空虚，如果派出轻装备部队，星夜南下袭击，可以攻取。许县陷落，则迎奉天子（皇帝刘协），讨伐曹操，曹操就成了瓮中之物。即令他不溃散，也教他救首救尾，疲于奔命，最后还是破败。”袁绍拒绝，说：“我要先生擒曹操。”正好许攸家人犯法，审配逮捕许攸家人。许攸大怒，遂投奔曹操。
曹操听说许攸驾到，来不及穿鞋，光脚奔出去迎接，鼓掌大笑说：“许攸远来，我的大事成功！”既迎接入座，许攸问曹操说：“袁绍军力强大，你有什么办法？而今，你还有多少存粮？”曹操说：“还可支持一年。”许攸说：“胡说八道，再说一次。”曹操说：“还可支持半年。”许攸说：“你不想击败袁绍了，怎么总是撒谎？”曹操说：“刚才是开玩笑，老实说，存粮勉强可支持一月，怎么办？”许攸说：“你一支孤军，困守阵地，外无救兵，内无粮草，正是千万危急。袁绍辎重车队，一万余辆，屯在故市、乌巢，戒备并不严密，如果用轻装备精兵，发动突袭，定出他们意料之外，然后放火烧粮，则不出三日，袁绍部队就会自行溃败。”