曹操延聘陈国人何夔当秘书（掾），问他对袁术的看法。何夔说：“受天帮助的人事事谦卑，受人帮助的人享有信誉。袁术既不能事事谦卑，做人又没有信誉，却盼望上天和人民帮助他，怎么会得到？”曹操说：“任何一个政权，失去贤能的人才，一定灭亡。像你，竟没有受到袁术重用，岂不是注定了灭亡的命运！”曹操性情严厉，秘书（掾）、助理（属）们，往往受到棍棒棰击。何夔常常暗藏毒药，准备在事急时吞服，宁死也不接受侮辱。所以，这项酷刑始终没有加到他身上。

沛国人许褚，勇力超过常人，聚集血气方刚的少年群众跟许姓家族，约数千家，坚壁清野，抵抗境外武力的侵入，淮河、汝水（淮河支流），以及陈国（首府陈县）、梁国（首府睢阳）一带，都对他畏惧。曹操率军到淮河、汝水，许褚跟他的部众归附。曹操兴奋说：“你就是我的樊哙！”当天就任命他当民兵司令（都尉），作自己的侍卫，追随许褚的侠客，都当虎贲警卫武士。

冬季，十一月，曹操再次攻击据守穰城的张绣，占领湖阳，生擒荆州全权州长（牧）刘表的部将邓济，又攻击舞阴，攻克。

一九八年，春季，正月，曹操班师返首都许县。

三月，曹操将再度攻击建忠将军张绣（时驻穰城）。智囊荀攸劝阻说：“张绣跟刘表（荆州全权州长，州政府设襄阳），互相依靠，力量强大。然而，张绣是一支外来部队，全由刘表供应粮秣，刘表无力长久支持，最后一定闹翻，不如暂缓行动，等待变化，可以用政治手段解决。如果我们逼得太紧，他们势必互相救援。”曹操不接受，把张绣所在的穰城，团团围住。

最初，全国最高统帅（大将军）兼冀州全权州长（牧）袁绍（时驻邺城），每接到皇帝诏书，对有些不利于自己的措施，深感苦恼，打算使皇帝更向北移，跟自己接近。因派人游说曹操，认为许县地势下洼，而又潮湿，洛阳过度残破，都不适宜，最好迁都鄄城，以便就近供应。曹操拒绝。

袁绍的智囊田丰，向袁绍建议说：“迁都的计划，既不能实现，应该再作打算，用其他手段迎接天子，然后一举一动，都用皇帝正式诏书，号令天下，这是最上等的谋略。不然的话，皇帝在人家手上，最后准会被人克制，再去后悔，已来不及。”袁绍不听。

正好袁绍部下逃兵投奔曹操，透露田丰曾经力劝袁绍袭击首都许县（河南省许昌市东）。曹操在前方得到消息，立即放弃穰城，急行班师，张绣率军尾追。

五月，荆州全权州长（牧）刘表援军抵达，驻屯安众，据守险要，切断曹操退路。曹操写信给宫廷秘书长（尚书令）荀彧说：“我到安众，一定破敌。”等抵达安众，曹操军腹背受敌，情势紧张，遂乘夜另行开凿险道，假装逃走。刘表及张绣率所有的部队追击，曹操军反扑，伏兵又起，步兵跟骑兵，前后夹攻，大破刘表及张绣联军。

后来，荀彧请教曹操，怎么能在腹背受敌中破敌？曹操说：“敌人阻止我们的班师军队，是把我们置于死地（兵法：“归师勿遏。”又说：“陷之死地而后生，投之亡地而后存。”），因此知道可以获胜。”

张绣追击曹操时，智囊贾诩阻止他，说：“不可追击，追击必败。”张绣不听，果然大败而回。贾诩登上墙楼，对张绣说：“现在可以追击了，一定战胜。”张绣道歉说：“不听你的话，落得如此下场。今已大败，怎么再去追击？”贾诩说：“情势已经改变，应立即行动。”张绣素来信服贾诩，遂集结残兵败将，再行追击，交兵会战，果然取胜，遂问贾诩说：“我用精兵追击退军，你说必败；而用败兵攻击已取得胜利的敌人，你说必胜。完全在你意料之中，原因何在？”贾诩说：“简单的很，将军虽然善于用兵，但不是曹操的对手。大军撤退，曹操必用重兵亲自断后，所以知道必败。而曹操围攻我们，并没有战败，也没有把力量用尽，却霎时之间，即行撤退，一定是首都许县，发生变故。既然已大破我军，必然减轻装备，迅速前进，而留其他将领断后，其他将领虽然勇猛，但不是你的对手，虽用败兵，也可战胜。”张绣敬佩无已。

左将军吕布（时割据徐州，自称全权州长。州政府设下邳），再跟仲家帝国（首都寿春）皇帝袁术结合，派他的警卫指挥官（中郎将）高顺，跟北地郡郡长、雁门郡人张辽，向据守沛县的豫州全权州长（牧）刘备，发动攻击。曹操派将军夏侯惇援救，被高顺等击败。

秋季，九月，高顺等攻陷沛县，刘备的妻子儿女，全被俘虏，刘备单身逃走。

曹操决定亲自攻击吕布，所有将领都表示反对，说：“刘表（时在襄阳）、张绣（时在穰城），就在我们背后，如果大军远征吕布，立即出现危机。”智囊荀攸说：“不然。刘表、张绣，新近受到创伤，暂时不敢有所举动。吕布骁勇，又仗恃袁术，如果让他纵横淮河、泗水之间，必有英雄豪杰起兵跟他呼应。正应该乘他刚刚叛离中央政府，人心不定之时，大军压境，必然可以击破。”曹操说：“你的分析对极。”

等到大军出动，驻屯泰山郡的将领臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨等，都归附吕布。曹操跟逃亡中的刘备，在梁国（首府睢阳）相遇，遂同到彭城。吕布的智囊陈宫告诉吕布：“应该给曹操迎头痛击，以逸待劳，无往不胜。”吕布说：“不如等曹操自动送上大门，把他们驱逐到泗水之中，全部淹死。”